杨丞琳从国小起便进入舞蹈班学习传统舞蹈，到了高中进入“星工厂”华冈艺校，转战戏剧科。加之杨丞琳从小既有歌星梦，在同学和老师的鼓励下，她开始订下目标向进入演艺圈奋斗。1999年，杨丞琳与经济公司签约，正式往做一位艺人的目标进发，经济公司安排六位优胜者进行录音，而且还指定要唱范晓萱的“眼泪”，在2000年组成了4 in love，同年1月由BMG博德曼推出了第一张同名专辑《fall in love》，在一路艰辛中终于向演艺圈踏入第一步。2005年9月9日，杨丞琳首张个人专辑《暧昧》正式发行。《暧昧》发行前几天出现断货现象，唱片行铺完货后就很快售完。2006年3月17日，当《暧昧》仍在架上热销的时候，唱片公司趁《暧昧》余势推出杨丞琳第二张专辑《遇上爱》，两张唱片仅相隔半年，实属罕见。而《遇上爱》，在G-music销量榜上，以首周过三成的百分比夺冠。成为少有的几个能破三成销售比的女歌手。2007年9月7日，时隔1年半后，杨丞琳第三张个人专辑《任意门》发行，该专辑中杨丞琳尝试各种流行舞蹈。成为年轻偶像歌手中少见的兼具抒情功力和舞蹈的歌手。