1962年2月10日，杜德伟出生于香港。幼年家境富裕，仆佣成群。父亲杜奥立是著名乐队鼓手，母亲张露曾享有“中国歌后”美誉。在父母的指引和熏陶下，杜德伟与年长其四岁的哥哥杜德智从小就接受了音乐的启蒙教育。1977年，高中一年级的杜德伟与同学组建了 Sidewalk 乐队，杜德伟担任主唱和主音吉他。1985年杜德伟参加了由TVB和华星唱片联合主办的第四届“新秀歌唱比赛”，并在最后凭借一曲《Hello》，击败苏永康、周慧敏等同届其他优秀选手，一举夺魁，取得冠军。 1986年3月推出第一张粤语大碟《只想留下》，由此开始了其职业歌手的演艺生涯。