Billie Holiday的一生和她的音乐一样苦涩晦暗：来自破碎的家庭，出生的时候父母都还是未婚的毛头小鬼，在贫民窟里挣扎长大，十岁被强暴后就沦为雏妓，直到十五岁在纽约一家Club里表演被制作人John Hammond发现，Billie Holiday的日子才终于有了一点光采。虽然她的歌唱技巧不是绝顶完美的，但是嗓音里有一股自信和许多历练的记号，以致后来许多作曲编曲及乐手都主动找她合作录制唱片。她的嗓音有另外一个特点就是“拟乐器化”，和扁扁平平但是饱满丰富的次中音saxophone特别相像。1930年到1940年间Billie Holiday录制了好几首在爵士乐史上占有非常重要位置（也奠定她在爵士乐史上位置）的歌曲：例如和saxophone大师Lester Young的作品集、和摇摆大乐团指挥Count Basie及Artie Show的作品，以及1939年所发表的“Strange Fruit”和非常富有蓝调感觉的“Fine And Mellow”等作品。“Strange Fruit”是最受争议的一首曲子：所谓的“奇异果”其实指的是美国中南方3K党及种族极端主义者把黑奴吊死在树上的景象，Billie Holiday 把黑人的怒气爆发了出来，不只赢得了黑人的同感也赢得白人的尊敬。