Tanya蔡健雅于1998年，以创作人的身份受到台湾音乐界的支持，所以在还没发片就已经帮一些歌手创作了。在1999初次到台湾发展的她也在那发了自己的第一张国语大碟“Tanya”。自专辑发行后，便获得许多歌手和音乐人的肯定，在2000年在朋友邀约下开始帮他们写歌。2001年开始，她在获得著名音乐人歌手如李宗盛大哥、陶喆、王菲等人力挺，开始为更多人写歌，也同时在2002获得金曲奖的肯定，入围了最佳作曲。 蔡健雅在出道前1996年曾参与音乐剧Hot Pants演出。1997年在新加坡由其经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑Bored而正式出道，其中〈Ashes〉由许茹芸于1998年翻唱为〈Ending〉，并收录于《我依然爱你》专辑，算是华语流行音乐界首度曝光之作。1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策，在该专辑第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像屏幕保护程序一般的流动文字，其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以「女伍佰」做为吸引歌迷的话题，似乎并未见效，因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称呼。 2000年因宝丽金唱片并入环球唱片旗下，因此《记念》及之后的唱片皆由台湾环球唱片发行。在此一专辑中，蔡健雅以“记念”一曲成功打响在台湾市场的知名度，唱片销售量也水涨船高，该曲并请来演出《黑暗之光》的范植伟做为MV男主角。