Cassandra Wilson生于密西西比的杰克逊市，她父亲是个爵士吉他和贝斯手，母亲是一位教师，和Wilson的祖母一样都是个性鲜明和充满活力的女性，是她精神上的榜样。1997年Wilson被采访的时候仍然提起她祖母的刚毅性格，忠诚的信仰和在教堂里自由的放声歌唱 ―― “我来源于我身后那无数的桀骜不逊的女性之中”―― 她对《女性》杂志说。 　　父母在家里收藏了很多音乐，让Wilson一生受益。在老爸的教导下，她6岁开始弹吉他，过人的音乐天分让她在12岁就创作出来她的第一首吉他曲。大学毕业以后，她加入了布鲁斯的演奏阵营，后来彻底投身爵士。80年代开始，Wilson到纽约发展，受M-Base运动的影响，她大胆尝试了将爵士与Funk、HipHop、摇滚等风格相融合。在与M-Base组织的两大艺人Steve Coleman和Jean-Paul Bourelly的合作之下，1989年她在JMT录下了她第一张专辑《Blue Skies》，一举夺下当年爵士专辑销量榜首！93年Wilson到BlueNote唱片公司开创新发展。按《纽约》杂志的说法：“为展现黑人音乐本色的音乐特征，如此铤而走险地做法，可谓经典的‘先锋派’做法！”。在Craig Street的支持下，她录制了使她成名的名作《Blue Light‘Til Dawn》―― 一张对重新诠译布鲁斯和民谣的专辑。她最着名的一张专辑是1996年Blue Note出品《New Moon Daughter》。这张专辑帮助Wilson夺得了1996年葛莱美最佳爵士女声大奖、DownBeat大奖，同时在当年的《纽约时报》上这张专辑被评为“十年来的最佳爵士人声专辑”，《时代周刊》誉之为“最佳唱片”。Wilson新一代爵士女皇的身份也从此奠定了基础，“她是 Billie Holiday 和Dinah Washington的再生，带着蓝调风格的流行音符之中，顽皮的爵士感受交织着令你意想不到的音乐类型，懒洋洋的淳厚的歌声把听众牢牢凝固在弥漫着的她性感的声音中。”正如《时代周刊》所言：“她是她这一代乐人中最成熟的歌手，是美国当代最重要的歌手，也是勿容置疑最受欢迎的歌手”。